他早年在哈佛大学读书，并进入麻省理工大学(MIT)人工智能实验室，成为一名程序员。他和同事们构建了一个软件分享社区，与圈子内外的程序员和科技人士分享代码、交流心得，一起对软件进行迭代开发。1953年出生的斯托曼早已功成名就。

但从1980年代起，商业大潮席卷整个IT行业，IBM、微软和苹果先后崛起。斯托曼的大多数同事们放弃了初心，转而编写“非自由软件”。黑客精神也开始异化，从最初的自由、分享、合作，转向强调攻击、破坏和入侵。

斯托曼给出了四个标准：

用户能够自由运行软件；

能够按照自己的意愿改写软件，并与他人合作，进行软件的再次开发；

能够自由传播、分发软件；

能够自由传播、分发软件的修改版本。

“自由软件”不仅意味着开发者需要将源代码公开，提供给需要的人，还意味着软件不能被后续的迭代开发者或企业用于专有目的，即不能“非自由化”。这与主流的知识产权观念相抵牾，而斯托曼甚至不承认知识产权的存在，认为它是一种欺骗。

然而，在大公司主导软件开发的当下，真正“自由”的操作系统和应用程序少之又少，基本局限于GNU/Linux平台及相关应用程序。

斯托曼对ThinkPad和MacBook的不屑溢于言表：他使用的古老上网本性能已经能够满足他的需求；其次，它能够在BIOS、硬件驱动、操作系统和应用程序层面上全面使用自由软件，这是其他笔记本都做不到的。他不使用智能手机。事实上，他甚至不喜欢看到别人在他面前使用搭载封闭系统的iPhone，而Android手机也只是勉强可以接受。当他需要打电话时，要么使用固定电话，要么借用别人的手机，因为“这样‘老大哥’就不知道是谁在打电话，也不知道我在哪里了”。他说：“手机的基带芯片有一个通用后门。当我们谈及Android等系统的自由软件时，一般停留在用户软件层面；但基带芯片搭配的软件绝不是自由软件，NSA能够借此获取数据。”

斯托曼认为，大公司将软件改造成“恶意软件(malware)”。“他们的软件会监控或是限制用户，即所谓‘数字手铐’；他们植入后门，甚至把数据上传给审查机构——苹果是始作俑者，而微软亦步其后尘。”

在他看来，微软创始人比尔•盖茨是一个“聪明而贪婪的商人”，而苹果已故创始人史蒂夫•乔布斯是一个“邪恶天才”。这种偏激的人物评价方法已经让斯托曼遭受了不少非议。3年前，当乔布斯去世时，斯托曼在个人网站上称，“我不会为他的死而高兴，却会为他的离开而高兴”。此言一出，舆论一时哗然。

他认为，乔布斯弄懂了如何把电脑打造成数字监狱，并让它们光彩动人，使人们自愿“入狱”。“乔布斯造成了永久的伤害；直到现在，我们依然在竭力消除这种伤害。”他还表示，苹果设备的“越狱(jailbreak)”是完全合情、合理、合法的，甚至应该立法禁止生产封闭设备。